John et Helen MacDonald quittent les hautes-terres d'Écosse pour s'établir dans la colonie de l'Île Saint-Jean, qui deviendra en 1799 l'Île-du-Prince-Édouard, vers la fin du dix-huitième siècle. Il ressort des lettres que les MacDonald ont des difficultés dans leurs rapports avec le gouvernement de l'île ainsi qu'avec les métayers sur leurs terres.
Après la révolte des Jacobites en 1745 contre la Couronne britannique, révolte appuyée par la famille MacDonald, les Britanniques commencent à miner le système des clans en Écosse. Les chefs des clans sont dépouillés de tout pouvoir et poussés à adopter un système de tenure franche. Pour comble, les Britanniques se mettent aussi à adopter des mesures visant à pénaliser les Catholiques. Lorsque l'Église catholique de l'Écosse demande à John MacDonald, laird de Glenaladale et dévot catholique, à venir en aide à un groupe de Catholiques qui sont persécutés par un laird protestant, il n'hésite pas à accepter. Il devient ainsi le fer de lance de la création d'un projet d'émigration visant à encourager les Écossais à s'établir à l'Île Saint-Jean en Amérique du Nord britannique.
Selon le système de biens fonciers instauré sur l'Île Saint-Jean, les terres sont distribuées aux propriétaires privés qui sont obligés d'attirer des gens qui s'établiront sur les terres et de payer une rente libératoire, soit un impôt foncier, conformément aux terres qui leur appartiennent. Le système fonctionne mieux en théorie qu'en pratique. L'économie de marché de l'île croît lentement et les métayers ont de la difficulté à payer les impôts qu'ils doivent à leurs propriétaires fonciers, qui, à leur tour, se trouvent sans les moyens de payer leur rente libératoire. Lorsque la rente libératoire est en souffrance, l'administration de l'île, qui dépend de la rente libératoire pour payer les salaires, menace de reprendre les concessions de terres. En même temps, les métayers sont mécontents, car ils n'ont pas le droit de posséder des terres et doivent compter sur un propriétaire foncier.
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